Przez długie lata stosunki Chile z USA nie były najlepsze. W Wojnie Pacyfiku 1879-83 USA starały się bronić interesów Peru i nie dopuścić do uzyskania przez Chile korzyści terytorialnych. Podczas II wojny światowej Chile zachowało neutralność. Szczególnie zły okres stosunków dwustronnych przypadł na lata 1970-73, kiedy w Chile istniał rząd socjalistyczny Salvadora Allende. Waszyngton ingerował wówczas w politykę wewnętrzną Chile, wspierając koła opozycyjne wobec rządu i niewątpliwie przyczył się do przejęcia władzy przez wojsko we wrześniu 1973 roku. Początkowo Waszyngton popierał reżim Augusto Pinocheta, jednak za prezydentury Jimmy’ego Cartera doszło do kolejnego kryzysu w stosunkach dwustronnych, jako że przestrzeganie praw człowieka stało się podstawowym wymogiem dobrych stosunków z USA. USA nałożyły nawet sankcje na Chile, gdy odmówiono wydania oficerów podejrzanych o udział w morderstwie byłego ministra spraw zagranicznych Orlando Leteliera w Waszyngtonie we wrześniu 1976 roku.
     Przywrócenie demokracji w Chile w 1990 roku otworzyło nowy etap w stosunkach chilijsko-amerykańskich, które w zgodnej opinii zarówno Waszyngtonu jak i Santiago osiągnęły obecnie szczytowy poziom w historii. Stabilność polityczna osiągnięta w kolejnych dwóch dekadach przez Chile jest stawiana przez Waszyngton za wzór dla całej Ameryki Łacińskiej, podobnie jak liberalna, otwarta gospodarka, która stanowi konkurencyjny model wobec popularnego na kontynencie interwencjonizmu. W 1994 roku istniały nawet plany zaproszenia Chile do uczestnictwa w Północnoamerykańskiej Strefie Wolnego Handlu (NAFTA), jednak ostatecznie do tego nie doszło. W czerwcu 2003 roku zawarto natomiast porozumienie o wolnym handlu, które weszło w życie 1 stycznia 2004 roku. Chile jest pierwszym państwem południowoamerykańskim związanym z USA takim porozumieniem. Wartość dwustronnej wymiany handlowej wyniosła w 2006 roku 14,5 miliarda dolarów, o 1/3 więcej niż rok wcześniej. Obecnie USA jest pierwszym importerem na rynek chilijski i pierwszym rynkiem eksportowym dla produktów chilijskich.